La dilatada vida de Villafranca Montes de Oca está íntimamente ligada al Camino de Santiago aunque su origen hay que buscarlo en la ciudad romana de Auca.
Más tarde, fue sede episcopal en la etapa visigótica y en el siglo X, cabecera de alfoz e importante centro de decisión política e influencia religiosa durante un importante periodo. En 1075 la sede episcopal se trasladó a Gamonal y desde ahí, posteriormente, a Burgos, a propuesta del rey Alfonso VI. Este hecho, junto con las campañas del aragonés Alfonso I el Batallador contra su esposa, la reina leonesa doña Urraca, marcaron el ocaso del viejo lugar como centro de decisión. Pero la vitalidad del Camino de Santiago había ya germinado, desarrollándose junto a él una importante puebla, Villafranca, hito jacobeo donde la reina Violante, esposa de Alfonso X, estableció en 1283 un hospital para peregrinos, prestigiosa institución que pese a las reformas aún sobrevive. El lugar tenía fama en la Edad Media de peligroso, por infestado de salteadores, quienes, amparados en los densos bosques circundantes, asaltaban a los peregrinos, a decir del autor del Codex Calixtinus.
Monasterio de San Felices de Oca. Del rico pasado en iglesias y ermitas, hoy la población conserva sólo tres. La antigua parroquia de Santiago, junto al castillo y muy probablemente románica, desapareció a fines del siglo XVIII, cuando se construyó la actual, en la que se reutilizaron algunas de sus piedras. Al sur del caserío se encuentra la ermita de Nuestra Señora de Oca, de origen prerrománico y con reformas de época gótica y posteriores. Y por fin los vestigios del antiguo monasterio de San Felices de Oca, ruinas solitarias y desvencijadas situadas al nordeste de la villa, junto al Camino de Santiago, aunque parece que siempre se mantuvo al margen del trasiego del mismo. Su nebuloso origen se remonta a la Alta Edad Media, teniéndose ya noticias de su existencia en el año 863.
En el siguiente, el conde Diego Rodríguez Porcelos –fundador de Burgos- donó a los monjes de San Felices varias iglesias y heredades, añadiendo nuevos bienes y privilegios algunos años más tarde. Quiere la tradición que aquí se enterrase el conde, en un monasterio que siguió prosperando hasta que en 1049, el rey navarro García de Nájera lo entregó a los monjes de San Millán de la Cogolla. Lo poco que hoy queda de este cenobio denuncia su antigua fundación, de cronología prerrománica, con su cabecera cuadrada construida a base de grandes sillares de arenisca en los que se integran algunas estelas romanas, cubierta con cúpula y arco triunfal de neta herradura, morfología que nos acerca a otros edificios prerrománicos burgaleses, como San Vicente del Valle, San Pedro el Viejo de Arlanza o Quintanilla de las Viñas. El insigne historiador burgalés Luciano Huidobro llegó a ver alzados los muros de su desaparecida nave en la primera mitad del siglo XX, al igual que quien esto escribe vio, a finales de la misma centuria, un fragmento de imposta ajedrezada románica entre las piedras que rodeaban la cabecera.
Villafranca Montes de Oca creció a lo largo del Camino Francés por lo que presenta hasta el día de hoy una disposición longitudinal a amabos lados de dicha vía. En la época moderna y contemporánea destacó su hospital como centro de atención de pobres y desvalidos de la comarca y del resto de la provincia. A mediados del siglo XIX Villafranca presentaba una poblacón de 740 habitantes, mucho mayor que la actual, aunque hoy en día sigue siendo una pequeña cabeza comarcal que dispone de farmacia y hoteles. Los aucenses aún conservan sus tradiciones, como la comida que tras la matanza llevan a cabo todos los años por San Antón. También son muy interesantes sus danzas tradicionales, muy cercanas al folclore riojano. Entre todas ellas destaca el paloteo y la Valseada de Arco